1963年，何赛飞出生在浙江舟山。 5岁那年，父母离婚，母亲带走了姐姐和妹妹，唯独留下了她。年幼的何赛飞抱着母亲的腿哭到嗓子哑，也没能换来一个回头。这个被抛弃的瞬间，成了她心里一道深深的伤。

留下她的父亲叫何全根，是个普通干部。妻子离开后，很多人劝他再找一个，但他看着女儿，做了一个决定：这辈子不再娶了。他怕有了新的家庭，新的孩子，会让这个已经失去母爱的女儿再受委屈。 从此，他一个人既当爹又当妈，把何赛飞拉扯大。

家里条件不好，但何全根发现女儿有个爱好。 每次村里放戏曲，小赛飞都会跟着咿咿呀呀地学，比划得像模像样。 父亲心里一动，觉得这孩子可能有天赋。 他没多少文化，但咬牙做了一个决定：送女儿去学越剧。 这个决定，彻底改变了何赛飞的人生轨迹。

何赛飞考进了浙江小百花越剧团。 她刻苦用功，加上天生的好样貌和身段，很快成了剧团的台柱子。 她长了一张标准的古典美人脸，柳叶眉、杏仁眼，但眉宇间又有一股英气。 这种美，带着一种距离感。 剧团里公认她漂亮，但奇怪的是，真的没几个男人敢主动追她。

后来何赛飞自己都笑着调侃：“那时候要是有人追我，我可能早就嫁了。 可惜，一个都没有。 ”大家觉得她太美，气场也太强，只敢远观。这种“无人敢追”的境况，一直持续到一个人的出现。

这个人叫杨楠，是何赛飞越剧老师的儿子。 杨楠长相斯文，性格内向，是个普通的上班族。 他借着去剧团看母亲的机会，认识了何赛飞。 杨楠不会花言巧语，他表达好感的方式很笨拙：经常在排练厅外面一等就是好几个小时，只为等何赛飞下班，陪她走一段回家的路。

何赛飞一开始没太在意。 但时间久了，她发现杨楠身上有一种难得的“稳”。 他做事踏实，为人本分，给人一种安心的感觉。 这对从小缺乏安全感的何赛飞来说，恰恰是最重要的。 两人慢慢走到了一起。

1988年的除夕夜，何赛飞和杨楠结婚了。 没有盛大的婚礼，没有新房，两人裸婚，和杨楠的父母挤在一个小房子里。 结婚时，何赛飞25岁，杨楠比她大6岁。婚后没多久，何赛飞的事业迎来了转机。

她开始从越剧舞台转向影视圈。 1991年，她在电影《大红灯笼高高挂》里饰演三姨太梅珊。 虽然戏份不多，但那个在雪地里唱戏的凄美镜头，让她一鸣惊人。 紧接着，她又出演了电视剧《大宅门》，把风尘女子杨九红的泼辣与深情演得入木三分。 何赛飞红了，片约不断，一年到头大部分时间都在外地拍戏。

这意味着，家庭的重担几乎全落在了杨楠身上。 更关键的是，关于生孩子的问题，摆在了两人面前。 何赛飞正处于事业上升期，她担心生孩子会影响拍戏。 杨楠知道她的顾虑，没等她开口，自己先去找了盼孙子心切的父母。 他耐心地跟老人解释，他们决定暂时不要孩子，先支持赛飞的事业。 这一“暂时”，就是整整十年。

1998年，何赛飞36岁了。她突然觉得，是时候要个孩子了。 怀孕生产时，杨楠42岁。 何赛飞是剖腹产，杨楠在产房外签手术同意书时，手抖得厉害。 当护士出来说“母子平安”时，他冲进去的第一个动作，是吻了妻子汗湿的额头。

儿子出生后，杨楠做了一个让所有亲戚朋友都惊讶的决定：让孩子随母姓，取名“何啸风”。 在九十年代，这绝对是个大胆又罕见的选择。面对周围的议论和不解，杨楠只是很平静地说：“我家兄弟好几个，不缺我这个传姓的。她生孩子受了那么大罪，孩子跟她姓，她高兴就行。 ”

儿子刚满一岁，何赛飞又接到了好剧本，必须进组。看着襁褓里的孩子，她犹豫了。杨楠把收拾好的行李递给她，只说了五个字：“放心去吧，家里有我。”这句话，他践行了几十年。

从此，杨楠的角色彻底转变了。 他辞去了工作，全心全意在家照顾孩子、打理家务。 他送儿子上学，辅导功课，把家里收拾得井井有条。 何赛飞在外拍戏赚的钱，全部交给杨楠管理。她甚至自己名下没有一张存折，用钱就找丈夫要。在外人看来，这是典型的“女强男弱”。 但杨楠从不觉得有什么不妥，何赛飞也从未觉得这有什么问题。

2023年，第36届中国电影金鸡奖颁奖典礼上，60岁的何赛飞凭借在电影《追月》中饰演的戚老师一角，拿到了最佳女主角奖。 她在台上泣不成声，感谢了很多人。 台下，她的丈夫杨楠和已经长大成人的儿子何啸风，一直在看着她。 儿子长得高大帅气，眉眼间有母亲的影子。 他曾在采访中说，找女朋友的标准就是“要像妈妈那样”。